Ganz im Nordosten, eingezwängt zwischen drei Hügeln, liegt das Kloster Esphigmenou. Daher soll es auch seinen Namen haben (esphigmenos = eingedrückt). Andere Quellen sagen, sein Gründer sei der Mönch Esphigmenos gewesen, der einen sehr engen Gürtel trug und deshalb so genannt wurde. Das genaue Gründungsdatum ist ungewiss, wahrscheinlich ist das Ende des 10. Jahrhunderts. Kaiser und Könige gaben dem Kloster reichliche Unterstützung. Bis zur Türkenherrschaft erlebte es eine unbeschwerte Zeit und eine wirtschaftliche Blüte. Wären da nicht die dauernden Grenzstreitigkeiten mit den Nachbarklöstern Vatopedi, Zografou und Chilandar gewesen. Aber auch diese Schwierigkeiten wurden überwunden. Im 14. Jh. erregte der Theologe Gregorios Palamas großes Aufsehen, da er dem Kloster eremitische Gebetsmethoden (Hesychasmus) auferlegte. Hierdurch entfachte sich ein jahrelanger Streit zwischen mehreren Parteien. Schließlich konnte sich Palamas durchsetzen. Das Kloster wurde jetzt für viele interessant, und die Zahl der Mönche stieg auf mehr als zweihundert. Wiederholte Piratenangriffe und die folgende türkische Besatzung brachten Esphigmenou erneut an den Rand des Zusammenbruchs. Anfang des 18. Jh. zog ein Metropolit namens Gregorios in das Kloster um ein einfacher Mönch zu werden. Mit seiner Finanzkraft erholte es sich wieder. Für seine kompromisslose Haltung in Glaubensfragen ist das Kloster Esphigmenou auch heute noch bekannt. Dafür nahm es sogar einen Streit mit dem Patriarchen in Kauf. Im Kloster leben heute ca. 100 Mönche.
